非苯螺烯的研究进展

薁(Azulene)是一种非交替芳烃,由缺电子的七元环和富电子的五元环稠合而成,具有较大的分子偶极矩、非镜面对称的前线分子轨道、较低的能隙和反Kasha规则的荧光性质。鉴于薁独特的化学结构和物理化学性质,其构筑的多环芳烃尤其是含有螺旋结构的非平面多环芳烃一直备受关注,然而此类分子中的薁环大都是在合成后期形成的,存在一定的偶然性。如何精准合成嵌薁非平面多环芳烃(如嵌薁螺烯),一直面临较大的挑战。实验室高希珂课题组致力于基于薁的π-功能材料研究(Acc. Chem. Res. 2021, 54, 1737-1753)。近日,他们采用“自下而上”的合成策略,利用联芳基或三联芳基前体进行铂催化的环化异构化反应,合成了三种嵌薁螺烯化合物 [n]AzH(n = 5-7)。研究成果以“Azulene-Embedded [n]Helicenes (n = 5, 6 and 7)”为题发表在Angew. Chem. Int. Ed. (DOI:10.1002/anie.202201494),高希珂研究员和上海中医药大学杨笑迪教授为共同通讯作者,上海有机所博士生段超为第一作者。

(发布时间:2022-05-20)